ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA SANTON PADA FRAKSI DIKLOROMETANA KULIT BUAH MANGGIS (Garcinia mangostana L.) ASAL KALIMANTAN BARAT
Abstract
Manggis (Garcinia mangostana L.) merupakan tanaman yang memiliki manfaat terutama pada bagian kulit buah yaitu sebagai antioksidan, antikanker, antimalaria, antibakteri, antimikroba, antiprotozoal, antidiabetes dan larvasida. Senyawa metabolit sekunder yang paling sering ditemukan dalam kulit buah manggis adalah senyawa golongan santon. Penelitian ini menggunakan sampel kulit buah manggis yang tumbuh di Kalimantan Barat. Tahapan penelitian untuk memperoleh isolat adalah ekstraksi (maserasi dan partisi), uji fitokimia, kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi cair vakum (KCV), dan kromatografi kolom Flash (KKF). Hasil isolat G8M6L7 berupa kristal kuning sebanyak 27,6 mg diidentifikasi dengan metode KLT eluen n-heksana:etil asetat (7:3) menggunakan reagen semprot serium sulfat. Hasil yang diperoleh berupa bercak berwarna kuning yang mengindikasikan sebagai senyawa santon. Identifikasi lebih lanjut terhadap isolat G8M6L7 dengan metode spektroskopi UV-Vis, FT-IR dan 1H NMR. Isolat tersebut diperkirakan senyawa santon terprenilasi didukung dengan data spektrum UV-Vis pada panjang gelombang 297 nm menandakan adanya kromofor yang berkonjugasi ikatan rangkap. Interpretasi terhadap spektrum FT-IR menunjukkan adanya puncak serapan khas yang mengindikasikan sebagai senyawa santon, dimana adanya gugus karbonil terkhelat (1624,06 cm-1), gugus hidroksi –OH (3383,14 cm-1), gugus -C=C- allil sp2 (1463,97 cm-1), gugus C-O pada eter ataupun hidroksi (1284,59 cm-1) serta gugus C-H alifatik sp3 (2968,45 cm-1, 2922,16 cm-1, 2856,58 cm-1). Interpretasi spektrum 1H-NMR memperlihatkan geseran kimia rentang 6-8 ppm menunjukkan gugus aromatik, 13,69 (1H, s) dan 13,19 (1H, s) menunjukkan 2 hidroksi terkhelat, 6,73 (1H, d, J=10,05 Hz), 5,57 (1H, d, J=10,05 Hz) dan 1,46 (3H, s) menunjukkan gugus prenil tersiklisasi, serta 5,26 (2H, m), 4,09 (1H, d, J=6,4 Hz), 1,79 (3H, s) dan 1,69 (3H, s) menunjukkan gugus prenil. Berdasarkan data yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa isolat G8M6L7 dari fraksi DCM kulit buah manggis merupakan golongan senyawa santon.
Kata kunci: Garcinia mangostana L., kulit buah manggis, santon
ABSTRACT
Mangosteen (Garcinia mangostana L.) is a plant that has benefits, especially in the rind of the fruit, namely as an antioxidant, anticancer, antimalarial, antibacterial, antiprotozoal, antidiabetic and larvicide. The secondary metabolite compounds most often found in mangosteen rind are xanthones. This study uses mangosteen rind sample that grow in West Kalimantan. Stages of research to obtain isolate were extraction (maceration and partition), phytochemical test, thin layer chromatography (TLC), vacuum liquid chromatography (VLC), and Flash column chromatography (FCC). The results of G8M6L7 isolate in the form of 27.6 mg yellow crystals were identified by the TLC method eluent n-hexane: ethyl acetate (7: 3) using serium sulfate spray reagent. The results obtained in the form of yellow spot that indicate a xanthone compound. Further identification of G8M6L7 isolates by UV-Vis, FT-IR and 1H NMR spectroscopic methods. The isolate was estimated to be prenylated xanthones compound supported by UV-Vis spectrum data at a wavelength of 297 nm indicating the presence of chromophore conjugated double bonds. Interpretation of the FT-IR spectrum shows that there is a characteristic absorption peak that indicates a xanthone compound, where there is a chelated carbonyl group (1624.06 cm-1), a hydroxy group -OH (3383.14 cm-1), -C=C- group allil sp2 (1463.97 cm-1), C-O groups on ether or hydroxy (1284.59 cm-1) and CH aliphatic sp3 groups (2968.45 cm-1, 2922.16 cm-1, 2856.58 cm-1). Interpretation of the 1H-NMR spectrum shows chemical shift of 6-8 ppm show aromatic groups, 13.69 (1H, s) and 13.19 (1H, s) show 2 chelated hydroxides, 6.73 (1H, d, J = 10 , 05 Hz), 5.57 (1H, d, J = 10.05 Hz) and 1.46 (3H, s) indicate the prenyl group cyclized, and 5.26 (2H, m), 4.09 (1H, d, J = 6.4 Hz), 1.79 (3H, s) and 1.69 (3H, s) indicate the prenyl group. Based on the data obtained it can be concluded that the isolate G8M6L7 from the DCM fraction of mangosteen rind is a group of xanthones compound.
Keywords: Garcinia mangostana L., mangosteen rind, xanthones
Downloads
References
Astutiningsih, C., Frida, N., dan Agus, S. 2012. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl) Secara Spektrofotometri UV-Vis dan IR serta Uji Toksisitas Akut Terhadap Larva Artemia Salina Leach. J. Farmasi Sains dan Komunitas. 9(2): 66-70.
Chin, Y. W., Jung, H. A., Chai, H., Keller, W. J., and Kinghorn, A. D. 2008. Xanthones With Quinone Reductase-Inducing Activity From The Fruits Of Garcinia Mangostana (Mangosteen). Phytochemistry. 69: 754–758.
Dungir, S. G., Katja, D. G., dan Kamu, V. S. 2012. Aktivitas Antioksidan Ekstrak Fenolik dari Kulit Buah Manggis (Garcinia mangostana L.). Jurnal MIPA Unsrat Online, 1(1): 11-15.
Heyne, K. 1987. Tumbuhan Berguna Indonesia III, Badan Penelitian dan Pengembangan Kehutanan. Jakarta: Yayasan Sarana Wahajaya.
Inas, O. K., Abdel, K. M., and Cheng, L. G. E. 2014. Isolation Characterization and some Biological Activities of a Xanthone from Garcinia Mangostana. Journal of Forest Products & Industries, 3(5): 216-220.
Larson, R. T., Lorch, J. M., Pridgeon, J. W., Becnel, J. J., Clark, G. G., and Lan, Q. 2010. The Biological Activity of α-Mangostin, a Larvicidal Botanic Mosquito Sterol Carrier Protein-2 Inhibitor. J Med Entomol, 47(2): 249-257.
Lukis, P. A., dan Ersam, T. 2011. Dua Senyawa Mangostin dari Ekstrak n-Heksana pada Kayu Akar Manggis (Garcinia mangostana, Linn.) Asal Kab.Nganjuk, Jawa Timur. Prosiding Kimia FMIPA ITS:1-10.
Moongkarndi, P., Jaisupa, N., Kosem, N., Konlata, J., Samer, J., Pattanapanyasat, K., and Rodpai, E. 2015. Effect of Purified α-mangostin from Mangosteen Pericarp on Cytotoxicity, Cell Cycle Arrest and Apoptotic Gene Expression in Human Cancer Cells. World Journal of Pharmaceutical Sciences. 3(8): 1473-1484.
Muthiah, F. 2017. Tiga Santon Terprenilasi dari Akar Garcinia tetrandra Pierre.Skripsi. Departemen Kimia. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Institut Teknologi Sepeluh Nopember.
Pratiwi, L., Fudholi, A., Martien, R., dan Pramono, S. 2016. Ekstrak Etanol, Ekstrak Etil Asetat, Fraksi Etil Asetat, dan Fraksi n-heksan Kulit Manggis (Garcinia mangostana L.) Sebagai Sumber Zat Bioaktif Penangkal Radikal Bebas. Journal of Pharmaceutical Science and Clinical Research. 01: 71-82.
Putra, S. R. 2011. Manggis Pembasmi Kanker. Yogyakarta: DIVA Press.
Ragasa, C. Y., Tabin, T. J., Reyes, J. M. A., Tan, M. C. S., and Shen, C. C. 2016. Xanthones from Garcinia mangostana Linn. Pulp. Der Pharmacia Lettre, 8(20): 188-190.
Ramesh, S. K., Priya, M., and Prabhu, S. 2017. Isolation of Garcinone E from Garcinia mangostana Linn and Its Cytotoxic Effect on sp2/0 cell lines. Journal of Phamacognosy and Phytochemistry. 6(5): 67-76.
Riscoe, M., Kelly, J. X., and Winter, R. 2005. Xanthones as Antimalarial Agents Discovery Mode of Action and Optimization. Curr. Med. Chem. 12(1): 2539-2549.
Ryu, H. W., Cho, J. K., Long, M. J. C., Yuk, H. J., Kim, Y. S., Jung, S., Kim, Y. S., Lee, B. W., and Park, K. H. 2011. α-Glucosidase Inhibition and Antihyperglycemic Activity of Prenylated Xanthones from Garcinia mangostana. Phytochemistry. 72: 2148-2154.
Shabella, R. 2011. Terapi Kulit Manggis. Klaten: Galmas Publishers.
Suksamrarn, S., Komutiban, O., Ratananukul, P., Chimnoi, N., Lartpornmatulee, N., and Suksamrarn, A. 2006. Cytotoxic Prenylated Xanthones from the Young Fruit of Garcinia mangostana. Chem. Pharm. Bull. 54(3): 301-305.
Suzy, S. A., Mieke, H., Warta, D., and Unang, S. 2018. Antibacterial Activity of Prenylated Xanthones from Pericarp of Garcinia mangostana against Persistent Dental Infection Microorganism Enterococcus faecalis. Research Journal of Chemistry and Environment. 22(2): 184-188.
Yu, L., Zhao, M., Yang, B., Zhao, Q., and Jiang, Y. (2007). Phenolics from Hull of Garcinia mangostana Fruit and Their Antioxidant Activities. Food Chemistry. 104: 176–181.
Yang, R., Li, P., Li, N., Zhang, Q., Bai, X., Wang, L., Xiao, Y., Yang, Q., and Yan, J. 2017. Xanthones from the Pericarp of Garcinia mangostana. Molecules. 22(683): 1-10.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License
